2013年3月16日,堺雅人主演电影《向日葵与幼犬的7天》上映。4月13日,主演电视电影《胜者即是正义SP》日本首播。7月7日,由堺雅人主演的TBS电视台夏季日九剧《半泽直树》日本首播,堺雅人凭借在该剧中的精彩演出强势夺得第78回日剧学院赏最佳男主角奖,他还在2013年众多杂志及媒体平台发起的观众票选中数次获得“最喜爱的男演员”称号。 10月9日,由堺雅人主演的富士电视台秋季水十剧《Legal High 2》日本首播。在当年举办的79届日剧学院赏中,堺雅人凭《Legal High 2》获得最佳男主角奖。
2014年4月堺雅人主演的WOWOW电视台特别剧《潘多拉~永恒之命~》播出,他在剧中扮演医学家铃木元。6月,NHK电视台宣布确定堺雅人扮演2016年大河剧《真田丸》的主角真田信繁,这是他第三次出演大河剧,也是首次担任大河剧主役。11月《LEGAL HIGH 2》的SP播出。